三乙酰氧基硼氢化钠的用途说明
三乙酰氧基硼氢化钠是近年来开发的一种新的用于还原胺化的催化剂,因其具有极好的普适性和选择性,反应条件温和,催化还原性能好,且易于分离纯化,催化剂本身和副产物都无毒,对环境没有污染,成为还原胺化反应首选的催化剂。在铂、钯或镍等金属催化下的催化氢化,该法虽然较为经济且有适用于大规模生产的优点,但得到的多为混合物,而且产率较低,同时还有局限性,对结构中存在碳碳重键和有可被还原的官能团的化合物,如含硝基、氰基的化合物,就不能用催化氢化的方法,而且催化性能常被二价的硫化物所抑制。还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。先形成亚胺,然后被硼氢化钠还原;无论是硼氢化钠,还是三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠,还是醋酸硼氢化钠,差别没有这么大,只要你形成了亚胺,下一步就是简单的还原。将羰基跟胺反应生成亚胺(西弗碱),然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。用NaBH(OAc)3作还原剂,用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。
硼氢化钠还原羰基机理
有机化学反应中,硼氢化钠的还原机理是利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。关于如何学好化学方法如下:1、明确学习化学的目的。化学是一门自然科学,是中学阶段的一门必修课,它是古今中外无数化学家的化学科学研究和实践的成就,有丰富的化学基本概念、基础理论、元素化合物知识、化学反应的基本类型、无机物的分类及相互间的关系等知识。2、课前要预习,上课前一天,一定要抽出时间自觉地预习老师第二天要讲的内容。学会先预习、后听课这种良好的学习方法。3、听好每堂课。听课是学习过程中的一个重要环节,是学会和掌握知识的主要途径。课堂上能不能掌握好所学的知识,是决定学习效果的关键。如果在课堂上能基本掌握所学的基础知识和技能,课后复习和做作业都不会发生困难。4、认真记好笔记。要学好化学,记笔记也是非常重要的一环。记笔记除了能集中自己的注意力,提高听课的效率外,对课后复习也有很大的帮助。所以,要学会记笔记,养成记笔记的好习惯。因此,在认真听讲的同时,还应该记好笔记。5、认真观察和动手实验。在义务教育化学教科书中编入了很多个演示实验、学生实验和学生选做实验,还安排了家庭小实验。因此,通过这些演示和学生实验,学会观察老师演示实验的操作、现象,独立地做好学生实验,上好实验课,是学好化学的基础。6、课后及时复习。一堂课的内容,十多分钟就可以复习完,有时也可以像过录象一样地过一遍。复习要及时,不能拖,只有这样才能加深理解,才能巩固知识。复习中不懂的问题要及时请教老师,不在学习上留下障碍,不留下疑点,为以后顺利学习打好基础。7、认真完成作业。做作业是巩固新知识的极好机会,也是巩固知识的重要手段之一。学生一定要亲自动手做,绝不能抄别人的作业。做作业要在复习好了以后做,才能事半功倍。